Gameplan
| Date | Round | Match | Match | Res. | Attendance | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 24.07.1999 |  | Matchday 1 | HNK Rijeka - NK Osijek | RIJ - NK | 0:1 | 5.000 |
| 04.08.1999 |  | 2. Round 2nd leg | HNK Rijeka - Partizan | RIJ - BEO | 0:3 | 10.500 |
| 29.08.1999 | | Matchday 3 | HNK Rijeka - Hajduk | RIJ - HAJ | 1:2 | 7.000 |
| 11.09.1999 | | Matchday 5 | HNK Rijeka - NK Varaždin | RIJ - VAR | 2:0 | 4.000 |
| 26.09.1999 | | Matchday 7 | HNK Rijeka - HNK Cibalia | RIJ - Cib | 1:3 | 4.000 |
| 02.10.1999 | | Matchday 8 | HNK Rijeka - Istra Pula | RIJ - IST | 4:1 | 3.000 |
| 16.10.1999 | | Matchday 10 | HNK Rijeka - NK Zagreb | RIJ - NK | 2:0 | 2.000 |
| 06.11.1999 | | Matchday 13 | HNK Rijeka - Hrvatski Dragovoljac | RIJ - | 4:2 | 1.500 |
| 27.11.1999 | | Matchday 15 | HNK Rijeka - Din. Zagreb | RIJ - DZG | 3:1 | 6.000 |