Gameplan
| Date | Round | Match | Match | Res. | Attendance | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 02.05.2021 |  | Matchday 2 | Tampa Bay - Charlotte Independence | - | 3:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 09.05.2021 | | Matchday 2 | Tampa Bay - Pittsburgh Riverhounds | - | 3:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 16.05.2021 | | Matchday 2 | Tampa Bay - Phoenix | - | 2:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 23.05.2021 | | Matchday 2 | Tampa Bay - Miami FC | - | 2:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 12.06.2021 | | Matchday 3 | Tampa Bay - Loudoun United | - | 2:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 20.06.2021 | | Matchday 3 | Tampa Bay - Pittsburgh Riverhounds | - | 1:2 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 03.07.2021 | | Matchday 4 | Tampa Bay - Charleston Battery | - | 1:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 14.07.2021 | | Matchday 4 | Tampa Bay - Hartford Athl. | - | 0:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 25.07.2021 | | Matchday 4 | Tampa Bay - Loudoun United | - | 3:1 | 4.920 |
| 14.08.2021 | | Matchday 5 | Tampa Bay - Hartford Athl. | - | 1:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 29.08.2021 | | Matchday 5 | Tampa Bay - Charlotte Independence | - | 2:0 | 4.461 |
| 04.09.2021 | | Matchday 6 | Tampa Bay - Oakland Roots | - | 3:0 | 3.514 |
| 12.09.2021 | | Matchday 6 | Tampa Bay - New York RB II | - | 6:0 | 4.413 |
| 08.10.2021 | | Matchday 7 | Tampa Bay - Charleston Battery | - | 4:2 | 3.210 |
| 16.10.2021 | | Matchday 7 | Tampa Bay - New York RB II | - | 1:1 | 6.882 |
| 21.10.2021 | | Matchday 7 | Tampa Bay - Miami FC | - | 3:0 | 3.976 |
| 07.11.2021 | | Round of 16 | Tampa Bay - FC Tulsa | - Tul | 6:2 | 6.262 |
| 14.11.2021 | | Quarter-finals | Tampa Bay - Legion FC | - | 1:0 | 5.949 |
| 21.11.2021 | | Semi-finals | Tampa Bay - LouCity | - LOU | 3:2 | 7.120 |
| 29.11.2021 | | Final | Tampa Bay - Orange County | - | 1:3 | 7.521 |