Gameplan
| Date | Round | Match | Match | Res. | Attendance | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 03.04.2021 |  | 3. Round | Stenhousemuir - Kilmarnock | Ste - KIL | 0:4 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 17.07.2021 |  | Group H | Stenhousemuir - Partick Thistle | Ste - PT | 1:2 | 222 |
| 20.07.2021 | | Group H | Stenhousemuir - St. Mirren | Ste - STM | 1:3 | 370 |
| 31.07.2021 |  | Matchday 1 | Stenhousemuir - Stirling Albion | Ste - Sti | 0:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 21.08.2021 | | Matchday 4 | Stenhousemuir - Cowdenbeath FC | Ste - | 1:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 28.08.2021 | | Matchday 5 | Stenhousemuir - Kelty Hearts | Ste - KH | 1:4 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 25.09.2021 | | Matchday 8 | Stenhousemuir - Elgin City | Ste - Elg | 1:2 | 391 |
| 02.10.2021 | | Matchday 9 | Stenhousemuir - Forfar Athletic | Ste - FOR | 1:1 | 371 |
| 09.11.2021 | | Matchday 11 | Stenhousemuir - Albion Rovers | Ste - ALB | 3:1 | 431 |
| 13.11.2021 | | Matchday 13 | Stenhousemuir - Annan Athletic | Ste - | 2:0 | 502 |
| 27.11.2021 | | 3. Round | Stenhousemuir - Airdrieonians | Ste - AIR | 0:2 | 597 |
| 04.12.2021 | | Matchday 15 | Stenhousemuir - Stranraer FC | Ste - Str | 1:4 | 364 |
| 11.12.2021 | | Matchday 16 | Stenhousemuir - Edinburgh City | Ste - EC | 2:2 | 321 |