Gameplan
| Date | Round | Match | Match | Res. | Attendance | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 28.07.2023 |  | Matchday 1 | Obolon - Kolos Kovalivka | OBO - | 0:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 04.08.2023 | | Matchday 2 | Obolon - Dynamo Kyiv | OBO - KYI | 2:4 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 28.08.2023 | | Matchday 5 | Obolon - Kryvbas Kryvyi Rih | OBO - | 0:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 22.09.2023 | | Matchday 8 | Obolon - NK Veres | OBO - | 0:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 27.09.2023 |  | Round of 16 | Obolon - Dynamo Kyiv | OBO - KYI | 1:0 | |
| 08.10.2023 | | Matchday 10 | Obolon - FC Kharkiv | OBO - FCK | 1:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 20.10.2023 | | Matchday 11 | Obolon - Zorya Lugansk | OBO - LUG | 2:4 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 02.11.2023 | | Quarter-finals | Obolon - Vorskla | OBO - POL | 0:3 | |
| 11.11.2023 | | Matchday 14 | Obolon - Vorskla | OBO - POL | 0:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |