Gameplan
| Date | Round | Match | Match | Res. | Attendance | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 17.08.2008 |  | Matchday 2 | Cherno Mo. - FK Vihren | CHE - VIH | 2:0 | 4.500 |
| 31.08.2008 | | Matchday 4 | Cherno Mo. - PSFC Chernomorets | CHE - | 0:1 | 7.000 |
| 26.09.2008 | | Matchday 7 | Cherno Mo. - Lokomotiv Sf | CHE - LSO | 1:0 | 1.000 |
| 19.10.2008 | | Matchday 9 | Cherno Mo. - Lokomotiv 2012 Mezdra | CHE - | 2:0 | 2.500 |
| 01.11.2008 | | Matchday 11 | Cherno Mo. - OFC Sliven | CHE - | 3:0 | 4.200 |
| 14.11.2008 | | Matchday 13 | Cherno Mo. - Spartak Varna | CHE - | 5:0 | 8.500 |
| 29.11.2008 | | Matchday 15 | Cherno Mo. - Minyor Pernik | CHE - | 4:0 | 2.500 |