Gameplan
| Date | Round | Match | Match | Res. | Attendance | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 10.10.2020 |  | Group A | Raith Rovers - East Fife | Rai - Eas | 2:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 17.10.2020 |  | Matchday 1 | Raith Rovers - Arbroath FC | Rai - Arb | 3:0 | |
| 07.11.2020 | | Matchday 4 | Raith Rovers - Morton | Rai - Mor | 5:0 | |
| 10.11.2020 | | Group A | Raith Rovers - Inverness | Rai - INV | 3:2 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 05.12.2020 | | Matchday 6 | Raith Rovers - Dunfermline | Rai - DUN | 2:2 | |
| 29.12.2020 | | Matchday 10 | Raith Rovers - Queen Of The South | Rai - | 0:2 |