Gameplan
| Date | Round | Match | Match | Res. | Attendance | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 05.01.2020 |  | 3. Round | Middlesbrough - Tottenham | MID - TOT | 1:1 | 26.693 |
| 11.01.2020 |  | Matchday 27 | Middlesbrough - Derby | MID - DER | 2:2 | 19.706 |
| 21.01.2020 | | Matchday 29 | Middlesbrough - Birmingham | MID - BIR | 1:1 | 18.350 |
| 01.02.2020 | | Matchday 30 | Middlesbrough - Blackburn | MID - BLA | 1:1 | 19.937 |
| 02.02.2020 |  | Matchday 16 | Middlesb. U21 - Fulham FC U21 | - | 1:0 | 220 |
| 15.02.2020 | | Matchday 33 | Middlesbrough - Luton Town | MID - LUT | 0:1 | 19.734 |
| 26.02.2020 | | Matchday 35 | Middlesbrough - Leeds Utd | MID - LEE | 0:1 | 24.647 |
| 02.03.2020 | | Matchday 36 | Middlesbrough - Nott'm Forest | MID - NOT | 2:2 | 18.884 |
| 20.06.2020 | | Matchday 38 | Middlesbrough - Swansea | MID - SWA | 0:3 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 05.07.2020 | | Matchday 41 | Middlesbrough - QPR | MID - QPR | 0:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 11.07.2020 | | Matchday 43 | Middlesbrough - Bristol C. | MID - BRI | 1:3 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 18.07.2020 | | Matchday 45 | Middlesbrough - Cardiff | MID - CAR | 1:3 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 04.09.2020 |  | 1. Round | Middlesbrough - Shrewsbury Town | MID - | 4:3 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 15.09.2020 | | 2. Round | Middlesbrough - Barnsley | MID - Bar | 0:2 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 19.09.2020 | | Matchday 2 | Middlesbrough - Bournemouth | MID - BOU | 1:1 | 1.000 |
| 03.10.2020 | | Matchday 4 | Middlesbrough - Barnsley | MID - Bar | 2:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 17.10.2020 | | Matchday 5 | Middlesbrough - Reading FC | MID - REA | 0:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 27.10.2020 | | Matchday 8 | Middlesbrough - Coventry | MID - COV | 2:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 31.10.2020 | | Matchday 9 | Middlesbrough - Nott'm Forest | MID - NOT | 1:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 21.11.2020 | | Matchday 12 | Middlesbrough - Norwich City | MID - NOR | 0:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 25.11.2020 | | Matchday 13 | Middlesbrough - Derby | MID - DER | 3:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 02.12.2020 | | Matchday 15 | Middlesbrough - Swansea | MID - SWA | 2:1 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 12.12.2020 | | Matchday 18 | Middlesbrough - Millwall | MID - Mil | 3:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 16.12.2020 | | Matchday 19 | Middlesbrough - Luton Town | MID - LUT | 1:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |